Nascido em Lisboa, a 26 de Setembro de 1983, Ricardo Andrade Quaresma Bernardo começou a jogar futebol com apenas sete anos de idade nas "escolinhas" do Domingos Sávio, um clube em Campo de Ourique. De inicio o futebol não era dos seus desportos favoritos, começou a praticar mais por influência do seu irmão mais, que alinhava nos infantis do DDS. Um ano mais tarde chegou ao Sporting, que entretanto tinha contratado o seu irmão, para treinar à experiência e desde então nunca mais saiu de Alvalade.
O gosto pelo futebol foi crescendo e agora Ricardo Quaresma não se imagina a fazer mais nada: «só vejo futebol à frente», confessou. Gosta de dominar a bola e trata-a por "tu". Nos seus pés o esférico faz coisas que não deixa ninguém indiferente. Ao longo dos 11 anos que já tem de casa, tem deixado marcas por onde passa, através de um futebol bonito e muito tecnicista, baseado em dribles e muitas fintas.
Passou pelos vários escalões jovens do futebol leonino e na época de 2000/2001, com apenas 17 anos, já alinhava na equipa B. A temporada de 2001/2002 trouxe-lhe uma grande surpresa: a integração na equipa principal do Sporting. A 2 de Julho foi chamado ao estágio da pré-época, juntamente com mais três jovens da equipa B (Beto II, Lourenço e Hélder Rosário). No entanto, foi o único que ficou integrado nos trabalhos do plantel principal. Em Rio Maior surpreendeu tudo e todos e foi mesmo a grande sensação da pré-época leonina. Nos dois jogos de preparação marcou dois golos, um em cada, e mostrou a Laszlo Bölöni que tinha qualidades suficientes para jogar ao mais alto nível.
Na sua temporada de estreia ao mais alto nível, contribuiu para a conquista do Campeonato Nacional, da Taça e da Supertaça Cândido de Oliveira. Participou em 28 jogos no Campeonato e marcou 3 golos. Na Taça, marcou 2.
Na temporada 2002/2003, teve um início bastante bom, sendo titular, fazendo boas exibições e marcando golos. Com o passar do tempo, a sua produção foi caindo e alternou entre a equipa inicial e o banco. A partida da jornada 13, o Sporting – Benfica (0-2), foi a mancha maior de Quaresma. Entrou e 9 minutos depois foi expulso, após uma atitude irreflectida, a de cabecear Petit. Foi castigado por 2 jogos.
Acabou a época com grande fulgor, sendo a grande figura da equipa sportinguista. Marcou 5 golos no campeonato. Este jovem talentoso é muito pacato fora de campo. Os seus poucos tempos livres são passados em casa, a jogar computador, ou então na companhia da namorada e dos amigos mais próximos. Em Barcelona, o seu grande amigo é Ronaldinho Gaúcho, pois falam a mesma língua. No Sporting, quando estava em estágio, dividia o quarto com Paulo Bento, que admira muito, e tinha como amigos principais Hugo Viana e Cristiano Ronaldo. «Mas dou-me bem com todos», sublinha.
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